Nieprzyjaciel rozpoczyna generalne natarcie na Stare Miasto. Oddziały piechoty niemieckiej atakują Bonifraterską, Ogród Krasińskich, pl. Krasińskich, Tłomackie i Bielańską. Trwa zażarta walka w ruinach katedry i na pobliskiej ul. Brzozowej. Oddziały powstańcze odpierają szturm po szturmie. Lotnictwo niemieckie kontynuuje bombardowania.
Wszędzie unoszą się słupy ognia i dymu. Płoną zabytkowe kościoły. Życie dzielnicy przenosi się do piwnic. Równocześnie z natarciem oddziałów gen. Reinefartha na Stare Miasto, siły bojowe gen. Rohra przystępują do natarcia na południową część Śródmieścia. Ze szczególną siłą atakowany jest teren Politechniki. Niemcy stopniowo wypierają Powstańców z poszczególnych budynków. Obrona koncentruje się na gmachu głównym Politechniki.
Niemcy wprowadzają do akcji czołgi. Powstańcy opuszczają zrujnowany, płonący gmach główny i obsadzają parzystą stronę ul. Noakowskiego. Aż do końca Powstania przebiega tędy linia frontu. W nocy z 19 na 20 z Puszczy Kampinoskiej wyrusza na Żoliborz grupa Powstańców w sile ok. 550 żołnierzy. Dowodzi mjr Alfons Kotowski „Okoń”. Części oddziału nie udaje się dotrzeć do stolicy. Ostrzelani z broni maszynowej, tracą łączność z dowództwem i powracają do puszczy. Pozostali docierają na Żoliborz i dołączają do oddziału por. Witolda Pełczyńskiego „Witolda”. Stan oddziału po połączeniu wynosi ok. 750 żołnierzy. Ppłk Mieczysław Niedzielski „Żywiciel” kieruje go do natarcia na Dworzec Gdański, by zyskać połączenie ze Starym Miastem.
Nocą z 18 na 19 sierpnia Powstańcy uderzają z Sadyby na Wilanów i Wolicę, by dać wsparcie przebijającym się z Lasów Chojnowskich i Kabackich oddziałom ppłk. Mieczysława Sokołowskiego „Grzymały”. Z powodu silnej obrony niemieckiej załamuje się szturm na park i Pałac Wilanowski. Powstańcy ponoszą dotkliwe straty, m.in. ginie ppłk „Grzymała”. Ostatecznie na Sadybę przebija się ok. 370 dobrze uzbrojonych ludzi, reszta wycofuje się do lasów. W ciągu nocy z 19 na 20 sierpnia na Sadybę dociera jeszcze kilka plutonów z Lasu Kabackiego.