W nocy z 14 na 15 sierpnia lotnictwo alianckie dokonuje kolejnych zrzutów broni i amunicji nad Warszawą.
Niemcy zestrzeliwują trzy spośród dwudziestu samolotów. Nieprzyjaciel naciera na Stare Miasto, na odcinku od Ogrodu Krasińskich do pl. Teatralnego. Niemcom udaje się opanować Pałac Mostowskich. W nocy odbija go oddział z batalionu „Wigry”. Wieczorem Niemcy uderzają na barykady przed Bankiem Polskim przy Bielańskiej i na klasztor Kanoniczek przy pl. Teatralnym. Powstańcy odpierają ataki nieprzyjaciela.
O godz. 10.00 Niemcy z niespotykaną dotychczas w tej części miasta siłą atakują północne Śródmieście. Uderzają od północy – wzdłuż Żelaznej, Walicowa, Ciepłej, Rynkowej i Granicznej oraz od zachodu – wzdłuż Srebrnej, Siennej, Pańskiej, Prostej, Łuckiej i Grzybowskiej. Równocześnie Niemcy ostrzeliwują pozycje powstańcze, zwłaszcza Dworzec Pocztowy i Dom Kolejowy. Oddziałom kpt. Wacława Stykowskiego „Hala” i oddziałom ze zgrupowania „Chrobry II” udaje się odeprzeć wroga na pozycje wyjściowe. Z Ogrodu Saskiego nieprzyjaciel prowadzi ostrzał Placu Napoleona. W ogniu staje najwyższy budynek Warszawy – Prudential.
Pożary wybuchają również na ulicach Moniuszki, Sienkiewicza i Mazowieckiej. Na Mokotowie zatrzymanych zostaje dwóch oficerów węgierskich. Ppłk Stanisław Kamiński „Daniel” nawiązuje za ich pośrednictwem kontakt z dowództwem oddziałów węgierskich, stacjonujących w Zalesiu pod Warszawą. Oddział „Jeleń” rtm. Lecha Głuchowskiego „Jeżyckiego” obsadza Fort Legionów Dąbrowskiego. O godz. 22 z Puszczy Kampinoskiej, z odsieczą dla Starego Miasta, wyrusza, pod dowództwem ppłk. Wiktora Ludwika Konarskiego „Victora”, oddział liczący ok. 730 żołnierzy. W rejonie Powązek dowódca rezygnuje z natarcia. Pozbawione łączności, rozproszone oddziały częściowo przedzierają się na Żoliborz. Pozostali żołnierze wycofują się do puszczy.